1989 წელს, კავსი შეხვდა მაიკლ ჯორდანის ჩიკაგო ბულზს პირველი რაუნდის პლეი-ოფში. სერიის პირველ 4 მატჩში კლივლენდმა მოახერხა ბულსზე 108-105 გაემარჯვა დამატებით დროში, ასევე სერია 2-2 გახადა. საშინაო არენის უპირატესობა კლივლენდს ჰქონდა და მე-5 და გადამწყვეტი მატჩი ზუსტადაც კლივლენდში ჩატარდა. თამაში ძალიან მჭიდროდ მიდიოდა, როდესაც კლივლენდმა მოახერხა ქულის მოტანა და 1 ქულით ლიდერობდა მატჩს თამაშის დასრულებამდე 3 წამით ადრე. ჩიკაგომ წამი არ დაკარგა და შესვენება აიღო. ბურთი მივიდა
მაიკლ ჯორდანამდე , რომელმაც ნახტომში ცადა ჩაგდება. კლივლენდის მოთამაშე კრეგ ელო ახტა, რომ დაებლოკა ჯორდანის ნასროლი, თუმცა ეს ჯორდანმა შენიშნა და კვლავ პარკეტზე ამჯობინა დარჩენა სანამ ელო დაეშვებოდა. „ნასროლი“ მოხდა ზუსტად მატჩის დასრულებისთანავე, სადაც ჯორდანმა ჩაგდება მოახერხა და საბოლოოდ კავალიერსი დამარცხდა 2-3 სერიის ბოლო წამზე. ეს მომენტი ჯორდანის კარიერის ერთერთ საუკეთესო და გადამწყვეტ მომენტად ითვლება, ხოლო თამაში თავისთავად ერთერთ საუკეთესო მატჩად NBA ისტორიაში. კავსის წარმატება 1991-92 წლების სეზონში მოვიდა, როდესაც გუნდმა 57-25 შედეგით დაასრულა რეგულარული სეზონი და აღმოსავლეთ კონფერენციის ფინალამდე შეძლო გასვლა, სადაც ასევე ჩიკაგო ბულზის წინაშე აღმოჩნდა და 2-4 დამარცხდა.
მაიკლ ჯორდანამდე , რომელმაც ნახტომში ცადა ჩაგდება. კლივლენდის მოთამაშე კრეგ ელო ახტა, რომ დაებლოკა ჯორდანის ნასროლი, თუმცა ეს ჯორდანმა შენიშნა და კვლავ პარკეტზე ამჯობინა დარჩენა სანამ ელო დაეშვებოდა. „ნასროლი“ მოხდა ზუსტად მატჩის დასრულებისთანავე, სადაც ჯორდანმა ჩაგდება მოახერხა და საბოლოოდ კავალიერსი დამარცხდა 2-3 სერიის ბოლო წამზე. ეს მომენტი ჯორდანის კარიერის ერთერთ საუკეთესო და გადამწყვეტ მომენტად ითვლება, ხოლო თამაში თავისთავად ერთერთ საუკეთესო მატჩად NBA ისტორიაში. კავსის წარმატება 1991-92 წლების სეზონში მოვიდა, როდესაც გუნდმა 57-25 შედეგით დაასრულა რეგულარული სეზონი და აღმოსავლეთ კონფერენციის ფინალამდე შეძლო გასვლა, სადაც ასევე ჩიკაგო ბულზის წინაშე აღმოჩნდა და 2-4 დამარცხდა.